Можно ли мазать лицо листом алоэ. Можно ли протирать лицо соком алоэ и для чего? Как приготовить сок из алоэ в домашних условиях

Положительная

Отрицательная (токсическое действие)

1. лекарственные препараты (пурген, парацетамол)
2. антисептики (3-5 % раствор –карболовая кислота)
3. эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: - анетол в укропе, фенхеле, анисе - карвакрол и тимол в чабреце - эвгенол в гвоздике, базилике

   В зависимости от числа групп ОН фенолы делятся на: одноатомные и

   двухатомные фенолы:

   трехзамещенные фенолы: (пирогаллол), симметричный и несимметричный

   

   Номенклатура и изомерия.

   Названия фенолов составляют с учетом того, что для родоначальной структуры по правилам ИЮПАК сохранено тривиальное название «фенол». Нумерацию атомов углерода бензольного кольца начинают от атома, непосредственно связанного с группой ОН и продолжают в такой последовательности, чтобы имеющиеся заместители получили наименьшие номера.

   Строение фенола, взаимное влияние бензольного кольца и гидроксильной группы.

   В молекуле фенола бензольное кольцо и группа ОН взаимно влияют друг на друга. Неподеленная пара электронов атома кислорода группы ОН находится в р, π-сопряжение с бензольным кольцом. Поэтому в феноле группа ОН, помимо отрицательного индуктивного эффекта проявляет положительный мезомерный эффект. Величина +М- эффекта больше, чем – I - эффекта. Поэтому группа ОН является электронодонором (Э.Д) по отношению к бензольному кольцу и повышает полярность связи О – Н и, следовательно происходит увеличение подвижности атома водорода и тем самым усиливаются кислотные свойства.

   Кроме того, +М- эффект группы ОН повышает электронную плотность в орто -и пара- положениях бензольного кольца и в положениях 2, 4, 6 возникает частичный отрицательный заряд что облегчает реакции электрофильного замещения.

   Кислотный центр

   –I < +М, ЭД

   Физические свойства.

   Фенол – это бесцветное кристаллическоевещество с резким запахом, плохо растворим в воде при обычной температуре, а при температуре выше 66 0 смешивается с водой в любых соотношениях. На воздухе окисляется и становится розовым. Фенол – токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, его 10% водный раствор называется карболовой кислотой и применяется как антисептик.

   Химические свойства.

   Химические свойства фенолов обусловлены наличием группы ОН и бензольного кольца.

   Реакции с участием гидроксильной группы.

   Диссоциация в водных растворах:

   фенолят - ион

   Взаимодействие с активными металлами (сходство с простыми спиртами):

   

   Взаимодействие со щелочами (отличие от спиртов):

   

   Образующиеся феноляты легко разлагаются при действии кислот. Поэтому при действии Н 2 СО 3 (СО 2 + Н 2 О) и др. кислот феноляты легко разлагаются и обратная реакция не возможна.

   С 6 Н 5 ОNа + СО 2 + Н 2 О  С 6 Н 5 ОН + NаНСО 3

   Взаимодействие с галогеналканами с образованием простых эфиров:

   метилфениловый эфир

   Взаимодействие с ангидридами кислот с образованием сложных эфиров:

   фенилацетат

   Взаимодействие с солями (хлоридом железа III). Данная реакция является качественной реакцией на фенольный гидроксид

   Каждый фенол дает свое характерное окрашивание в качественной реакции с FеС1 3:

   Фенол  Фиолетовое, Гидрохинон  Грязно-зеленое,

   Пирокатехин  Зеленое, Пирогаллол  Красное.

   Резорцин  Фиолетовое

   3С 6 Н 5 ОН + FеС1 3  (С 6 Н 5 О) 3 Fе + 3НС1

   Фиолетовое окрашивание

   Р-ция восстановления с цинковой пылью при нагревании:

   С 6 Н 5 ОН + 3Н 2 С 6 Н 12 + ZnО

   .Р-ции по бензольному кольцу ( S Е )

   Как было сказано выше, –ОН группа – ориентант I рода, облегчает реакции по бензольному кольцу, направляя атаку электрофильного реагента преимущественно в орто- и пара- положения:

   Галогенирование фенола:

   2,4,6-трибромфенол

   Происходит обесцвечивание бромной воды и образование белого осадка. Эта реакция используется как качественная реакция на фенол.

   Нитрование фенола. Под действием 20% раствора азотной кислоты на холожу фенол превращается в смесь орто- и пара- нитрофенол:

   

   2-нитрофенол – 40% 4-нитрофенол – 10%

   Для получения 2,4,6-тринитрофенола (пикриновой кислоты) фенол предварительно растворяют в концентрированной серной кислоте, а зате6м подвергают нитрованию концентрированной азотной кислотой:

   пикриновая кислота

   Сульфирование фенола:

   

   Р-ция конденсации . При взаимодействии с формальдегидом фенол образует полимеры различного строения (линейного, разветвленного, сетчатого) – фенолформальдегидные смолы.

   

   Фрагмент

   фенолоформальдегидной

   5.Р-ция гидрирования (восстановление):

   

   Окисление. Фенолы легко окисляются под действием кислорода воздуха:

   хинон

   Многие биологические вещества содержат «хиноидную» систему: витамин К 2 (фактор свертываемости крови), окислительно-восстановительные ферменты тканевого дыхания – убихиноны.

   1. Фенолы - производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана с атомами углерода в бензольном кольце.

   2. Классификация фенолов

   Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:

   В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы:

   3. Изомерия и номенклатура фенолов

   Возможны 2 типа изомерии:

   • изомерия положения заместителей в бензольном кольце
   • изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов)

   Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто- , мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей

   4. Строение молекулы

   Фенильная группа C 6 H 5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга

   
   
   • неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.
   • В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.

   5. Физические свойства

   Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

   Фенол C 6 H 5 OH (карболовая кислота ) - бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол - токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком

   6. Токсические свойства

   Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Попадая в организм, Фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.

   7. Применение фенолов

   1. Производство синтетических смол, пластмасс, полиамидов

   2. Лекарственных препаратов

   3. Красителей

   4. Поверхностно-активных веществ

   5. Антиоксидантов

   6. Антисептиков

   7. Взрывчатых веществ

   8. Получение фенола в промышленности

   1). Кумольный способ получения фенола (СССР, Сергеев П.Г., Удрис Р.Ю., Кружалов Б.Д., 1949 г.). Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

   

   2). Из каменноугольной смолы (как побочный продукт – выход мал):

   C 6 H 5 ONa+ H 2 SO 4 (разб) → С 6 H 5 – OH + NaHSO 4

   фенолят натрия
   

   (продукт обра ботки смолы едким натром)

   3). Из галогенбензолов :

   С 6 H 5 -Cl + NaOH t , p → С 6 H 5 – OH + NaCl

   4). Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами :

   C 6 H 5 -SO 3 Na+ NaOH t → Na 2 SO 3 + С 6 H 5 – OH

   натриевая соль

   бензолсульфокислоты

   9. Химические свойства фенола (карболовой кислоты)

   I . Свойства гидроксильной группы

   Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторов не меняют):

   • С активными металлами -

   2C 6 H 5 -OH + 2Na → 2C 6 H 5 -ONa + H 2

   фенолят натрия

   • Со щелочами -

   C 6 H 5 -OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C 6 H 5 -ONa + H 2 O

   ! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой –

   C 6 H 5 -ONa + H 2 O + С O 2 → C 6 H 5 -OH + NaHCO 3

   По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10 6 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

   C 6 H 5 - OH + NaHCO 3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

   Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп ( NO 2 - , Br - )

   2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной

   II . Свойства бензольного кольца

   1). Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы (см. выше), но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара- положениях (+М -эффект ОН-группы):

   Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

   • Нитрование . Под действием 20% азотной кислоты HNO 3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара- нитрофенолов:

   При использовании концентрированной HNO 3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота ):

   • Галогенирование . Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол):
   • Конденсация с альдегидами . Например:

   2). Гидрирование фенола

   C 6 H 5 -OH + 3H 2 Ni , 170º C → C 6 H 11 – OH циклогексиловый спирт (циклогексанол)

   Фенол (гидроксибензол, карболовая кислота) – это о рганическ ое соединение ароматического ряда с формул ой C 6 H 5 OH. Относится к одноименному классу – фенолы.

   В свою очередь, Фено́лы - это класс органических соединений ароматического ряда, в которых гидроксильные группы OH − связаны с углерода ароматического кольца.

   По числу гидроксильных групп различают:

   • одноатомные фенолы (аренолы): фенол и его гомологи;
   • двухатомные фенолы (арендиолы): пирокатехин, резорцин, гидрохинон;
   • трёхатомные фенолы (арентриолы): пирогаллол, гидроксигидрохинон, флороглюцин;
   • многоатомные фенолы.

   
   Соответственно, собственно фенол, как вещество, представляет собой простейший представитель группы фенолов и имеет одно ароматическое ядро и одну гидроксильную группу ОН .

   Свойства фенола

   Свежеперегнанный фенол представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы с температурой плавления 41 °С и температурой кипения 182 °С . При хранении, особенно во влажной атмосфере и в присутствии небольших количеств солей железа и меди, он быстро приобретает красную окраску. Фенол смешивается в любых соотношениях со спиртом, водой (при нагревании свыше 60 °С ), хорошо растворим в эфире, хлороформе, глицерине, сероуглероде.

   Из-за наличия -OH гидроксильной группы, фенол имеет химические свойства характерные для спиртов, так и ароматических углеводородов.

   По гидроксильной группе фенол вступает в следующие реакции:

   • Так как фенол обладает немного более сильными кислотными свойствами, чем у спирты, то под воздействием щелочей он образует соли - феноляты (к примеру, фенолят натрия - C 6 H 5 ONa ):

   C 6 H 5 OH + NaOH -> C 6 H 5 ONa + H 2 O

   • В результате взаимодействия фенола с металлическим натрием также получается фенолят натрия:

   2C 6 H 5 OH + 2Na -> 2C 6 H 5 ONa + H 2

   • Фенол непосредственно не этерифицируется карбоновыми кислотами, получение эфиров осуществляют путем взаимодействия фенолятов с ангидридами или галогенангидридами кислот:

   C 6 H 5 OH + CH 3 COOH -> C6H 5 OCOCH 3 + NaCl

   • При перегонке фенола с цинковой пылью идет реакция замещения гидроксильной группы водородом:

   C 6 H 5 OH + Zn -> C 6 H 6 + ZnO

   Реакции фенола по ароматическому кольцу:

   • Фенол вступает в реакции электрофильного замещения по ароматическому кольцу. Группа ОН, являясь одной из самых сильных донорных групп (вследствие уменьшении электронной плотности на функциональной группе), увеличивает реакционную способность кольца к этим реакциям и направляет замещение в орто- и пара- положения. Фенол легко алкилируется, ацилируется, галогенируется, нитруется и сульфируется.
   • Реакция Кольбе - Шмитта служит для синтеза салициловой кислоты и её производных (ацетилсалициловой кислоты и других).

   C 6 H 5 OH + CO 2 – NaOH -> C 6 H 4 OH(COONa)

   C 6 H 4 OH(COONa) – H2SO4 -> C 6 H 4 OH(COOH)

   Качественные реакции на фенол:

   • В результате взаимодействия с бромной водой:

   C 6 H 5 OH + 3Br 2 -> C 6 H 2 Br 3 OH +3HBr

   образуется 2,4,6-трибромфенол - твёрдое вещество белого цвета.
   • С концентрированной азотной кислотой:

   C 6 H 5 OH + 3HNO 3 -> C 6 H 2 (NO 2) 3 OH + 3H 2 O

   • С хлоридом железа(III) (качественная реакция на фенол):

   C 6 H 5 OH + FeCl 3 -> ⌈Fe(C 6 H 5 OH) 6 ⌉Cl 3

   Реакция присоединения

   • Гидрированием фенола в присутствии металлических катализаторов Pt/Pd, Pd/Ni , получают циклогексиловый спирт:

   C 6 H 5 OH -> C 6 H 11 OH

   Окисление фенола

   Вследствие наличия гидроксильной группы в молекуле фенола, устойчивость к окислению много ниже нежели, чем у бензола. В зависимости от природы окислителя и условия проведения реакции получаются различные продукты.

   • Так под действием перекиси водорода в присутствии железного катализатора образуется небольшое количество двухатомного фенола - пирокатехина:

   C 6 H 5 OH + 2H 2 O 2 – Fe> C 6 H 4 (OH) 2

   • При взаимодействии более сильных окислителей (хромовая смесь, диоксид марганца в кислой среде) образуется пара-хинон.

   Получение фенола

   Получают фенол из каменноугольной смолы (продукта коксования) и синтетическим путем.

   В каменноугольной смоле коксохимического производства содержится от 0,01 до 0,1% фенолов, в продуктах полукоксования от 0,5 до 0,7%; в масле, образующемся при гидрогенизации, и в сточной воде, вместе взятых,- от 0,8 до 3,7%. В смоле бурого угля и сточных водах полукоксования содержится от 0,1 до 0,4% фенолов. Каменноугольную смолу перегоняют, отбирая фенольную фракцию, выкипающую при 160-250 °С . В состав фенольной фракции входят фенол и его гомологи (25-40%), нафталин (25-40%) и органические основания (пиридин, хинолин). Нафталин отделяют фильтрованием, а оставшуюся часть фракции обрабатывают 10-14%-ным раствором едкого натра.

   Образовавшиеся феноляты отделяют от нейтральных масел и пиридиновых оснований путем продувки острым паром, а затем обрабатывают диоксидом углерода. Выделенные сырые фенолы подвергают ректификации, отбирая последовательно фенол, крезолы и ксиленолы.

   Большая часть фенола, производимого в настоящее время в промышленном масштабе, получается различными синтетическими методами

   Синтетические методы получения фенола

   1. По бензолсульфонатному методу бензол смешивают с купоросным маслом. Полученный продукт обрабатывают содой и получают натриевую соль бензолсульфокислоты, после чего раствор упаривают, отделяют выпавший сульфат натрия, а натриевую соль бензолсульфокислоты сплавляют со щелочью. Образовавшийся фенолят натрия либо насыщайте диоксидом углерода, либо добавляют серную кислоту до начала выделения диоксида серы и отгоняют фенол.
   2. Хлорбензольный метод заключается в прямом хлорировании бензола газообразным хлором в присутствии железа или его солей и омылении образующегося хлорбензола раствором едкого натра или при гидролизе в присутствии катализатора.
   3. Модифицированный метод Рашига основан на окислительном хлорировании бензола хлористым водородом и воздухом с последующим гидролизом хлорбензола и выделением фенола перегонкой.
   4. Кумольный метод заключается в алкилировании бензола, окислении полученного изопропилбензола в гидропероксид кумола и последующем разложении его на фенол и ацетон:
      Изопропилбензол получают действием на бензол чистого пропилена или пропан-пропиленовой фракции нефтекрекинга, очищенной от других ненасыщенных соединений, влаги, меркаптанов и сероводорода, отравляющих катализатор. В качестве катализатора используют трихлорид алюминия, растворенный в полиалкилбензоле, например. в диизопропилбензоле. Алкилирование ведут при 85 °С и избыточном давлении 0,5 МПа , что обеспечивает протекание процесса в жидкой фазе. Изопропилбензол окисляют в гидропероксид кислородом воздуха или техническим кислородом при 110-130°С в присутствии солей металлов переменной валентности (железо, никель, кобальт, марганец) Разлагают гидропероксид разбавленными кислотами (серной или фосфорной) или небольшими количествами концентрированной серной кислоты при 30-60 °С . После ректификации получают фенол, ацетон и некоторое количество α-метилстирола . Промышленный кумольный метод, разработанный в СССР, является экономически наиболее выгодным по сравнению с другими методами получения фенола. Получение фенола через бензолсульфокислоту связано с расходованием больших количеств хлора и щелочи. Окислительное хлорирование бензола связано с большим расходом пара-в 3-6 раз большим, чем при применении других методов; кроме того, при хлорировании происходит сильная коррозия аппаратуры, что требует применения специальных материалов. Кумольный метод прост по аппаратурному оформлению и позволяет получать одновременно два технически ценных продукта: фенол и ацетон.
   5. При окислительном декарбоксилировании бензойной кислоты сначала проводят жидкофазное каталитическое окисление толуола в бензойную кислоту, которая в присутствии Сu 2+ превращается в бензолсалициловую кислоту. Этот процесс может быть описан следующей схемой:
      Бензоилсалициловая кислота разлагается водяным паром на салициловую и бензойные кислоты. Фенол образуется в результате быстрого декарбоксилирования салициловой кислоты.

   Применение фенола

   Фенол используют как сырье для производства полимеров: поликарбоната и (сначала синтезируют бисфенол А, а затем – эти ), фенолфольмальдегидных смол, циклогексанола (с последующим получением нейлона и капрона).

   В процессе нефтепереработки при помощи фенола проводят очистку масел от смолистых веществ, серосодержащих соединений и полициклических ароматических углеводородов.

   Кроме того, фенол служит сырьем для производства ионола, неонолов (), креозолов, аспирина, антисептиков и пестицидов.

   Фенол хороший консервант и антисептик. Его используют для дезинфекции в животноводстве, в медицине, в косметологии.

   Токсические свойства фенола

   Фенол токсичен (класс опасности II). При вдыхании фенола нарушаются функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола при попадании на слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу, вызывают химические ожоги. При попадании на кожу фенол всасывается в течение нескольких минут и начинает воздействовать на ЦНС. В больших дозах может вызывать паралич дыхательного центра.Смертельная доза для человека при попадании внутрь 1-10 г , для детей 0,05-0,5 г.

   Список литературы:
   Кузнецов Е. В., Прохорова И. П. Альбом технологических схем производства полимеров и пластических масс на их основе. Изд. 2-е. М., Химия, 1975. 74 с.
   Кноп А., Шейб В. Фенольные смолы и материалы на их основе. М., Химия, 1983. 279 с.
   Бахман А., Мюллер К. Фенопласты. М., Химия, 1978. 288 с.
   Николаев А. Ф. Технология пластических масс, Л., Химия, 1977. 366 с.

   
   
   
   Понравилась статья? Поделиться с друзьями:
   Вам также может быть интересно

   

   Макияж для бурятских и...

   Гранулема зуба — воспаление тканей возле зубного корня. Лечение проводит стоматолог, дополнительно применяют отвар

   

   Можно ли праздновать день...

   Гранулема зуба — воспаление тканей возле зубного корня. Лечение проводит стоматолог, дополнительно применяют отвар

   

   Игрушки вязаные (схемы,...

   Гранулема зуба — воспаление тканей возле зубного корня. Лечение проводит стоматолог, дополнительно применяют отвар

   

   Дед мороз раскраска...

   Гранулема зуба — воспаление тканей возле зубного корня. Лечение проводит стоматолог, дополнительно применяют отвар

   

   Грудное вскармливание:...

   Гранулема зуба — воспаление тканей возле зубного корня. Лечение проводит стоматолог, дополнительно применяют отвар

   

   Растет на елке шишки да....

   Гранулема зуба — воспаление тканей возле зубного корня. Лечение проводит стоматолог, дополнительно применяют отвар